Vi sikter selvfølgelig til at de er foreldrene til Richard With (1846-1930) som regnes som Hurtigrutens far. Men så hadde han sitt å slektes på. Sivert Regnor With (1810-1898) var nemlig Tromsøs første skipperborger.
With-slekten må vel sies å ha sjøvann i årene og har reist rundt i nordnorske farvann i flere hundre år. Sivert lærte sjømannsfaget av sin far, Sivert Haandorf With av Trondheim, og var bare 23 år da han i 1833 fikk sitt første skip, skonnerten «Alexander».
«Polarstjerna»
Rundt 1840 ble han sendt til Bremen i oppdrag for rederne Mack og Aagaard. De tre herrene hadde innsett nytten av et eget skip som kunne frakte nordnorske varer til utlandet istedenfor at denne eksporten skulle gå over fremmede skip. Dette skipet ble bygd i Bremen i Tyskland og fikk navnet «Polarstjerna». Den gikk årlig tre turer til kontinentet og en tur til Arkhangelsk, vanligvis med fire-fem handelsmenn fra Tromsø om bord.
Fyrvokter
Sivert satt også i den store fyrkommisjonen som valgte ut egnede steder for å sette opp fyr langs leia. I 1840 var det bare to fyr i tillegg til 28 dagmerker fra Namdalen og til Nordkapp. With valgte ut Andenes som ett av stedene hvor det burde stå et fyr, og da dette sto ferdig i 1859, ble han fyrvokter der.
Hurtigrutens farfar
Det viste seg etter hvert at også sønnen Richard skulle bli sjømann, men han hadde en handelsmanns teft. Hans første forsøk som handelsmann i Risøyhamn mislyktes imidlertid, men det fikk ham til å innse viktigheten av velfungerende infrastruktur. Derfor var han sentral i opprettelsen av Vesteraalens Dampskibsselskap i 1881. Så hvis Richard With er Hurtigrutens far, må nesten Sivert R. With være rederiets bestefar. Han var nemlig den første Richard rådførte seg med i forbindelse med selskapets opprettelse. Faren syntes det var en god plan.
Den første hurtigrute
En hurtigrute med faste anløp var blitt etterlyst av Tromsø formannskap allerede i 1872, men ble ikke en statssubsidiert virkelighet før i 1893. 5. juli dette året anløp det første hurtigruteskipet «Vesteraalen» Tromsø havn, selv om vi nok antar at skipet hadde vært her før, men da ikke som hurtigrute. Ved roret sto kaptein Richard With. Der ble han stående gjennom en hard vintersesong og overtok etter det driften av selskapet.
With var også med å etablere Den Norske Amerikalinje der han satt som styremedlem, og som stortingsmann fikk han bevilget penger til mudringen av Risøyrenna.